常与同好论高下，不与傻瓜论短长，意思是：经常与志同道合的明白人争论什么是高雅，什么是低俗，但不与不明事理的人争论谁是谁非。
此语也说成“常与同好争高下，不与傻瓜论短长”。
前半句是从正面强调与同行争论值得。因为与志同道合的人争论问题，虽然不免面红耳赤，声嘶力竭，但可以使双方在争论过程中增长知识，拓宽思路，实现可以共赢。
后半句是从反面谈论不与糊涂虫争论不值得。与不明不白的人争论，好比是对牛弹琴，尽管苦口婆心，费尽心机，但因为对方不明理，不讲理，不懂事，不谙事，争论半天白费口舌没有结果。
这句话的意思也对应了民间的另一句俗语：宁可与明白人打一顿架，也不与糊涂人说一句话。
常与同好争高下，不共傻瓜论短长”这句话的意思是：可以经常和志同道合的争论彼此的见解，但不要和“愚蠢”的傻瓜之人斤斤计较，否则得不偿失。民间艺术说:另可与聪明人吵架，也不与糊涂人说话。由此，我觉得不与傻瓜论短长，不算是贬义词 并不是在贬低某个人或某件事，或者是某一个群体 他只是在说以一种方式
常与同好争高下，不与傻瓜论短长。
这应该与人的品位、学识、兴趣等相关，并无多少贬义的成份。
其意应该与"酒逢知己千杯少，话不投机半句多"差不多吧。
如果遇见一个志同道合之人，彼此相互交流分享，也许会有很多不同的观点，也能够带给你很多启发。
如果和一个不同层次的人交流，就真的是话不投机半句多。